第四季2/3：加勒比海盗。
你见过如此漂亮的美人鱼吗？她们靠着美丽动人的容貌将人骗到水中，立刻露出凶狠的獠牙，活活将人吃掉。杰克从安洁莉卡口中知道了不老泉的仪式，需要美人鱼的眼泪放进其中一个圣杯里，喝下带有眼泪的圣杯将获得另一方的寿命。
原来黑珍珠被黑胡子使用魔法囚禁到了瓶子里，安洁莉卡许诺事成将黑珍珠号返还杰克。黑胡子派出船员寻找美人鱼，船员们利用歌声成功吸引出美人鱼。一名船员见到如此美丽的人鱼顿时色心大起，在即将接触的一瞬间美人鱼露出她坚韧的獠牙向小船发起攻击。黑胡子也驾驶者复仇号一路追击。
在美人鱼占据人数优势下船员们渐渐支撑不住，杰克赶忙爬上灯塔，只有熄灭火光美人鱼失去引导将会返回深海。随着灯塔爆炸美人鱼陆续返回深海。其中一只美人鱼为了把昏迷的传教士推开未随伙伴离开落单，传教士误以为美人鱼想袭击他，吓得他赶紧向鱼人刺了一剑。
当看清美人鱼的模样传教士被她深深吸引，几名船员突然撒下渔网将美人鱼抓获。众人来到白帽岛，传教士发现水箱中的美人鱼好像呼吸困难，他不顾黑胡子的反对撬开水箱让美人鱼呼吸。美人鱼开始对传教士暗生情愫，在丛林中船员不小心将水箱摔毁，原来美人鱼在陆地将会长出人腿。
传教士赶忙脱下衣服披在美人鱼身上，黑胡子见状让她自己行走。随着长期在海里的美人鱼并不习惯靠腿行走，没两步就摔倒。传教士见状一把抱起美人鱼向前方走去。休息时候传教士从美人鱼口中明白原来当时并不是袭击他，而是为了救他。传教士听闻深感愧疚，看见黑胡子把她当作怪物呼喊，传教士为美人鱼取了新名字司瑞娜。
夜晚杰克依靠罗盘指引成功找到庞塞德莱昂的探险船，谁知巴博萨早已在船上等他，两人抽出长剑厮杀在了一起。打斗过程中发现宝箱里的两只圣杯已经不见，巴博萨猜出这一定是西班牙所为，随即两人放下仇恨前往西班牙阵地偷取。
黑胡子把司瑞娜绑在树上，想通过各种手段从她身上得到眼泪，但司瑞娜强撑怎么也不哭出来。
传教士向黑胡子求情，黑胡子发现传教士与司瑞娜似乎发生情感，心中有了办法。他命令船员假装杀掉传教士，并丢入丛林中，并解除对司瑞纳的警戒。过了一会，传教士从昏迷中醒了过来，赶忙跑回去救司瑞娜。司瑞娜不解地问传教士为何救自己，于是传教士把他的爱慕之情说了出来。司瑞娜听后流下了感动的眼泪。
这时黑胡子的船员突然出现，赶忙把司瑞娜的眼泪收集起来。司瑞娜以为这是他们合伙骗了自己，心中无比伤心。